Реакции глюкозы по спиртовым группам. Что такое глюкоза? Определение, химические и физические свойства Химические свойства глюкозы как альдегида
Глюкоза С 6 Н 12 О 6 – моносахарид, не гидролизующийся с образованием более простых углеводов.
Как видно из структурной формулы, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом, то есть альдегидоспиртом . В водных растворах глюкоза может принимать циклическую форму.
Физические свойства
Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. По сравнению со свекловичным сахаром менее сладкая.
1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях,
цветах;
2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;
3) глюкоза есть в животных организмах;
4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.
Особенности строения глюкозы:
1. Состав глюкозы выражается формулой: С6Н12O6, она принадлежит к
многоатомным спиртам.
2. Если раствор этого вещества прилить к свежеосажденному гидроксиду меди (II),
образуется ярко-синий раствор, как в случае глицерина.
Опыт подтверждает принадлежность глюкозы к многоатомным спиртам.
3. Существует сложный эфир глюкозы, в молекуле которого пять остатков уксусной
кислоты. Из этого следует, что в молекуле углевода пять гидроксильных групп.
Этот факт объясняет, почему глюкоза хорошо растворяется в воде и имеет сладкий
вкус.
Если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра (I), то
получится характерное «серебряное зеркало».
Шестой атом кислорода в молекуле вещества входит в состав альдегидной группы.
4. Чтобы составить полное представление о строении глюкозы, надо знать, как
построен скелет молекулы. Поскольку все шесть атомов кислорода входят в состав
функциональных групп, следовательно, атомы углерода, образующие скелет,
соединены друг с другом непосредственно.
5. Цепь атомов углерода прямая, а не разветвленная.
6. Альдегидная группа может находиться только в конце неразветвленной углеродной
цепи, и гидроксильные группы могут быть устойчивы, находясь лишь у разных атомов
углерода.
Химические свойства
Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами.
1. Глюкоза – многоатомный спирт.
Глюкоза с Cu(OH) 2 даёт раствор синего цвета (глюконат меди)
2. Глюкоза – альдегид.
а) Реагирует с аммиачным раствором оксидом серебра с образованием серебряного зеркала:
СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО+Ag 2 O → СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + 2Ag
глюконовая кислота
б) С гидроксидом меди даёт красный осадок Cu 2 O
СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + 2Cu(OH) 2 → СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O
глюконовая кислота
в) Восстанавливается водородом с образованием шестиатомного спирта (сорбита)
СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + H 2 → СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СH 2 OH
3. Брожение
а) Спиртовое брожение (для получения спиртных напитков)
С 6 H 12 O 6 → 2СH 3 –CH 2 OH + 2CO 2
этиловый спирт
б) Молочнокислое брожение (скисание молока, квашение овощей)
C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 –CHOH–COOH
молочная кислота
Применение, значение
Глюкоза образуется в растениях в процессе фотосинтеза. Животные получают её с пищей. Глюкоза – главный источник энергии в живых организмах . Глюкоза является ценным питательным продуктом. Применяется в кондитерском деле, в медицине как укрепляющее средство, для получения спирта, витамина С и др.
Глюкоза С 6 Н 12 О 6 представляет собой белые кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде. В линейной форме молекулы глюкозы содержат одну альдегидную группу, и пять гидроксильных групп. В кристаллах молекулы глюкозы находятся в одной из двух циклических форм (α- или β-глюкоза), которые образуются из линейной формы за счет взаимодействия гидроксильной группы при 5-м атоме углерода с карбонильной группой:
Данное равновесие существует в водном растворе. Буква α в названии циклических форм моносахаридов означает, что группа –ОН при первом углеродном атоме и группа –СН 2 ОН при шестом углеродном атоме находятся по разные стороны от плоскости кольца; в β-моносахаридах эти группы находятся по одну сторону от плоскости кольца.
Процесс образования циклических форм (кольчато-цепная таутомерия ) глюкозы из линейной можно представить следующим образом. Атом водорода группы ОН при 5-м атоме углерода перемещается к атому кислорода альдегидной группы СH=O, а между атомами С-1 и С-5 устанавливается связь через атом кислорода с образованием шестичленного цикла (циклического полуацеталя ):
Шестичленный цикл называется пиранозным . Если во взаимодействие с альдегидной группой вступит группа ОН при 4-м атоме углерода, то образуется пятичленный цикл, называемый фуранозиым .
Группу ОН при первом углеродном атоме в циклических формах называют гликозидным гидроксилом. Эта группа резко отличается по свойствам от остальных групп ОН. В частности, при реакциях со спиртами в присутствии кислот гликозидный гидроксил легко замещается на группу OR с образованием простого эфира.
Химические свойства глюкозы обусловлены наличием в ее молекуле альдегидной (в линейной форме) и гидроксильных групп.
1. Реакции альдегидной группы. Глюкоза вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра:
или упрощенно:
В результате этой реакции образуется аммонийная соль глюконовой кислоты.
Глюкоза при нагревании окисляется гидроксидом меди (II) в глюконовую кислоту:
При восстановлении альдегидной группы глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит:
Поскольку циклическая форма глюкозы не содержит альдегидной группы, глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например в реакцию с NаНSО 3 .
2. Реакции гидроксильных групп. С гидроксидом меди (II) без нагревания глюкоза реагирует как многоатомный спирт и дает характерное синее окрашивание.
При действии метилового спирта в присутствии каталитических количеств соляной кислоты гликозидный гидроксил замещается на группу ОСН 3 , и образуется монометиловый эфир глюкозы.
3. Брожение гексоз (пентозам брожение не свойственно ) представляет собой многостадийный биохимический процесс, протекающий под действием ферментов, выделяемых дрожжевыми грибами, бактериями или плесневыми грибами. На этих процессах основана биотехнология многих ценных химических продуктов, таких, как этанол (спиртовое брожение), молочная и лимонная кислота (соответственно, молочнокислое и лимоннокислое брожение) и др. Основные виды брожения:
а) спиртовое брожение:
б) молочнокислое брожение:
4. Эпимеризация моносахаридов в слабощелочных растворах. Эпимерными моносахаридами являются глюкоза, манноза, фруктоза, которые имеют одинаковую конфигурацию у третьего, четвертого и пятого атомов углерода. В присутствии щелочи происходят превращения эпимеров через промежуточное образование ендиола:
Глюкоза с известковой водой через 5 суток дает смесь глюкозы (63%), фруктозы (31%) и маннозы (6%). Эпимеризация встречается в биохимических процессах и происходит при действии ферментов эпимераз.
Биологическая роль глюкозы. Глюкоза образуется в природе в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений. Суммарное уравнение фотосинтеза:
В живых организмах происходит окисление глюкозы под действием кислорода воздуха по обратной реакции:
При этом выделяется энергия, которая используется организмом. Таким образом, глюкоза играет роль аккумулятора солнечной энергии.
Фруктоза С 6 Н 12 О 6 – изомер глюкозы. Как и глюкоза, она может существовать в линейной и циклических формах. В линейной форме фруктоза представляет собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами, а в циклической – преимущественно кетофуранозу, т.е. пятичленный цикл с атомом кислорода:
Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.
Органическое кислородсодержащее соединение с шестью атомами углерода называется глюкозой, виноградным сахаром, декстрозой или гексозой. Это универсальный источник энергии среди всех живых организмов планеты. Формула вещества - C 6 H 12 O 6 .
Строение
Вещество глюкоза в химии - это моносахарид, то есть простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы. Глюкозная структурная единица входит в состав более сложный углеводов - дисахаридов и полисахаридов.
Вещество включает функциональные группы :
- одну карбонильную (-С=О);
- пять гидроксильных (-ОН).
Молекула может существовать в виде двух циклов (α и β), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы, и в линейной форме (D-глюкоза).
Циклическую форму глюкоза принимает в водных растворах.
Рис. 1. Циклическая и линейная молекула глюкозы.
Структурная формула глюкозы - O=CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH 2 OH или CH 2 OH(CHOH) 4 -COH.
Получение
Большое количество виноградного сахара находится в растительности, в частности плодах и листьях. Поэтому вещество можно потреблять непосредственно из фруктов и ягод. Глюкоза - конечный продукт фотосинтеза:
6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q.
В промышленности соединение выделяют путём гидролиза полисахаридов. Начальными продуктами являются картофельный или зерновой крахмал, а также целлюлоза. В разбавленное водой сырьё добавляют горячий раствор серной или соляной кислоты. Полученную смесь нагревают до полного распада полисахаридов:
(C 6 H 10 O 5)n + nH 2 O (t°, H 2 SO 4) → nC 6 H 12 O 6 .
Кислоту нейтрализуют мелом или фарфором, после чего раствор фильтруют и выпаривают. Образовавшиеся кристаллы - глюкоза.
Рис. 2. Схема получения глюкозы.
В лабораториях декстрозу выделяют из формальдегида в присутствии катализатора - Ca(OH) 2:
6H-CH=O → C 6 H 12 O 6 .
В пищеварительном тракте полисахариды, полученные с пищей, быстро расщепляются на фруктозу и глюкозу, которые участвуют в клеточном метаболизме.
Физические свойства
Гексоза - это кристаллическое бесцветное вещество, не имеющее запаха, но обладающее сладким вкусом. Однако сахароза (привычный сахар) в два раза слаще глюкозы.
Вещество хорошо растворимо не только в воде, но и других растворителях - аммиачном растворе гидроксида меди (реактив Швейцера), серной кислоте, хлориде цинка.
Химические свойства
Глюкоза сочетает свойства альдегидов (содержит группу -CHO) и спиртов (включает гидроксил), являясь альдегидоспиртом. Поэтому может образовывать спирт и полимеризоваться аналогично альдегидам. Основные химические свойства глюкозы описаны в таблице.
Реакция |
Описание |
Уравнение |
Брожение |
Распадается под действием ферментов, выделяемых бактериями, грибками, дрожжами. Существует три типа в зависимости от природы фермента: спиртовое, маслянокислое, молочнокислое брожение |
|
Серебряное зеркало |
Качественная реакция с аммиачным раствором оксида серебра (I) с образованием глюконовой кислоты |
C 6 H 12 O 6 + Ag 2 O + NH 4 OH → CH 2 OH(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓ |
Окисление азотной кислотой |
Глюкоза окисляется до сахарной (глюкаровой) кислоты |
C 6 H 12 O 6 + HNO 3 → C 6 H 10 O 8 |
Окисление гидроксидом меди (II) |
Голубой гидроксид меди (II) превращается в красный оксид меди (I). Образуется глюконовая кислота |
CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O + 2H 2 O |
Восстановление |
Реакция с водородом в присутствии катализатора (никеля) при высокой температуре. Образуется шестиатомный спирт (сорбит) |
CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + H 2 → CH 2 OH(CHOH) 4 -CH 2 OH |
Рис. 3. Схема брожения глюкозы.
Глюкоза используется в медицине, пищевой, текстильной промышленности. Вещество присутствует во всех пищевых продуктах, используется для получения пива, вина, молочнокислых продуктов.
Что мы узнали?
Глюкоза - моносахарид, содержащий шесть атомов углерода. Образуется в результате фотосинтеза, гидролиза полисахаридов, из формальдегида. Функциональными группами являются -С=О и -ОН. В реакциях проявляет свойства альдегидов и спиртов. Реагирует с аммиачным раствором серебра, гидроксидом меди (II), азотной кислотой, водородом, подвергается спиртовому, маслянокислому, молочнокислому брожению. Благодаря брожению получают продукты питания - кефир, сыр, алкоголь.
Тест по теме
Оценка доклада
Средняя оценка: 4.4 . Всего получено оценок: 262.
а) реакция серебряного зеркала. Образуется соль глюконовой кислоты.
б) реакция с гидроксидом меди (II ) при нагревании. Образуется глюконовая кислота.
в) Глюкозу также можно окислить до глюконовой кислоты бромной водой, хлором, азотной кислотой (разб.):
г) Каталитическое гидрирование глюкозы – происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, получается шестиатомный спирт – сорбит.
д) С NaHSO 3 – НЕ реагирует!!!
4. Реакции брожения.
а) спиртовое брожение C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 этанол
б) молочнокислое брожение C 6 H 12 O 6 2CH 3 -CH(OH)-COOH молочная кислота
в) маслянокислое брожение C 6 H 12 O 6 C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O масляная кислота
5. Реакции образования эфиров глюкозы.
Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила:
Простые эфиры получили название гликозидов.
В более жестких условиях (например, с CH 3 - I ) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.
Моносахариды способны образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами (реакция проходит с ангидридами, а не с самими кислотами) и с минеральными кислотами.
6. Реакция горения глюкозы.
C 6 H 12 O 6 + 6О 2 6CO 2 + 6H 2 O
Фруктоза
Это структурный изомер глюкозы - кетоноспирт:
СН 2 - СН- СН- СН - С - СН 2
OH OH OH OH O OH
Кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза. В свободном виде содержится в мёде и фруктах.
Химические свойства фруктозы обусловлены наличием кетонной и пяти гидроксильных групп. Так же, как и глюкоза, реагирует с гидроксидом меди (ярко-синий раствор) без нагревания; образует простые и сложные эфиры, горит. При гидрировании фруктозы также получается СОРБИТ . С бромной водой, С u (OH ) 2 при нагревании, аммиачным раствором оксида серебра – не реагирует.
Дисахариды
Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).
Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар ) С 12 Н 22 О 11
Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом.
В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы СВЯЗАН, поэтому она не образует ОТКЫТУЮ (альдегидную) форму.
Вследствие этого сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании . Подобные дисахариды называют невосстанавливающими , т.е. не способными окисляться.
Сахароза реагирует с Сu(OH) 2 без нагревания (ярко-синий раствор), с Са(ОН) 2 (образуется сахарат кальция).
Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой:
С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О С 6 Н 12 О 6 (глюкоза) + С 6 Н 12 О 6 (фруктоза)
Название «углеводы» сохранилось с тех времен, когда строение этих соединений еще не было известно, но был установлен их состав, которому соответствует формула Cn(H 2 O) m . Поэтому углеводы относили к гидратам углерода, т.е. к соединениям углерода и воды – «углеводам». В наше время большинство углеводов выражают формулой C n H 2n O n .
1. Углеводы используются с глубокой древности - самым первым углеводом (точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд.
2. Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э.
3. Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом.
4. Крахмал был известен ещё древним грекам.
5. Целлюлоза, как составная часть древесины, используется с глубокой древности.
6. Термин слова “сладкий” и окончание - оза- для сахаристых веществ было предложено французским химиком Ж. Дюла в 1838 г. Исторически сладость была главным признаком, по которому то или иное вещество относили к углеводам.
7. В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала, а впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцемус в 1837 г. С 6 Н 12 О 6
8. Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН) 2 был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г.
Глюкоза является бифункциональным соединением, т.к. содержит функциональные группы – одну альдегидную и 5 гидроксильных. Таким образом, глюкоза - многоатомный альдегидоспирт.
Структурная формула глюкозы имеет вид:
Сокращённая формула имеет вид:
Молекула глюкозы может существовать в трех изомерных формах, причем две из них являются циклическими, одна – линейной.
Все три изомерных формы находятся в динамическом равновесии между собой:
циклическая [(альфа-форма) (37%)] <--> линейная (0,0026%) <--> циклическая [(бета-форма) (63%)]
Циклические альфа- и бета- формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В альфа-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН 2 ОН, в бета-глюкозе – в цис-положении.
Химические свойства глюкозы:
Свойства, обусловленные наличием альдегидной группы:
1. Реакции окисления:
а) с Cu(OH) 2:
C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2 ↓ ------> ярко-синий раствор
2.Реакция восстановления:
c водородом H 2:
В этой реакции может принимать участие лишь линейная форма глюкозы.
Свойства обусловленные наличием нескольких гидроксильных групп (ОН):
1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров
(пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами):
2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголя-та меди (II):
Специфические свойства
Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).
а) спиртовое брожение (под действием дрожжей):
б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий):
г) лимоннокислое брожение:
д) ацетон-бутанольное брожение:
Получение глюкозы
1.Синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция (ре-акция Бутлерова):
2. Гидролиз крахмала (реакция Киргофа):
Биологическое значение глюкозы, её применение
Глюкоза
- необходимый компонент пищи, один из главных участников обмена веществ в организме, очень питательна и легко усваивается. При её окислении выделяется больше трети используемой в организме энергий ресурс - жиры, но роль жиров и глюкозы в энергетике разных органов различна. Сердце в качестве топлива используется жирные кислоты. Скелетным мышцам глюкоза нужна для “запуска”, а вот нервные клетки, в том числе и клетки головного мозга работают только на глюкозе. Их потребность составляет 20-30% вырабатываемой энергии. Нервным клеткам энергия нужна каждую секунду, а глюкозу организм получает при приёме пищи. Глюкоза легко усваивается организмом, поэтому ее используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. Специфические олигосахариды определяют группу крови. В кондитерском деле для изготовления мармелада, карамели, пряников и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, также как и при силосовании кормов. На практике используется и спиртовое брожение глюкозы, например, при производстве пива.
Углеводы действительно самые распространенные органические вещества на Земле, без которых невозможно существование живых организмов. В живом организме в процессе метаболизма глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии:
Возможно, будет полезно почитать:
- Как оформить инвалидность: с чего начать, какие документы нужны Оформление инвалидности ребенку — о чем нужно знать ;
- Реакции глюкозы по спиртовым группам ;
- Александр афанасьев - русские заветные сказки Афанасьев русские народные сказки скачать pdf ;
- Западноевропейские государства в средневековый период крестовые походы ;
- Джон толкин - биография, информация, личная жизнь Джордж толкин ;
- Мыс каменный поселок секретный объект озеро солдатское ;
- Интересные факты о городе ;
- Васко Да Гама: открытие морского пути в Индию ;